Day One/Journal.dayone/entries の下にエントリが1ファイルずつ存在しているが、
以下のように同じファイルが増殖してた。
4619D4A8395F4163B3CDA61BD40FB1F8 (1).doentry
4619D4A8395F4163B3CDA61BD40FB1F8 (2).doentry
4619D4A8395F4163B3CDA61BD40FB1F8 (3).doentry
4619D4A8395F4163B3CDA61BD40FB1F8.doentry
以下のコマンドで適当に削除して、再同期することで治った
cd ~/Dropbox/アプリ/Day\ One/Journal.dayone/entries
find . -type f -name '*(*' -print0 | xargs -0 rm -f